Sự nghiệp Trần Hảo khởi sắc từ năm 1999, qua vai nữ chính trong phim điện ảnh "Ngọn Núi Nào, Con người Nào, Con Chó Nào" của đạo diễn Hoắc Kiến Khởi, và được đề cử giải nữ diễn viên xuất sắc nhất trong Liên hoan phim Kim Kê.

Năm 2000, Trần Hảo sang Hồng Kông tham gia chủ trì chương trình "Cửu Châu Nhậm Tiêu Diêu" của đài truyền hình Phượng Hoàng và nhận lời đóng vai Khổ Khương trong phim "Lă Bất Vi Anh Hùng Thời Loạn". Sau đó là vai diễn Vạn Linh trong "Hồng phấn nữ lang", một vai diễn xinh đẹp, quyến rũ được nhiều người ái mộ, cũng từ vai diễn mà Trần Hảo có được biệt danh "Vạn người mê". Tiếp đến là vai Nhạc Tư Doanh trong phim "Lý Vệ Làm Quan", Trương Tố Hinh trong "Trạch Môn Nghịch Tử".

Cuối năm 2003, Trần Hảo nhận lời tham gia phim "Tân Thiên Long Bát Bộ". Lần này cô gặp phải một thử thách không nhỏ khi đảm nhận vai "A Tử" trước đây đã được diễn viên Lưu Ngọc Thúy thể hiện rất thành công. Để hoàn thành tốt vai này, Trần Hảo đã bỏ ra nhiều thời gian nghiên cứu kịch bản, tính cách nhân vật. Trần Hảo cho biết thêm trước phim TLBB, cô đã từng hợp tác với đạo diễn Chu Hiểu Văn. Diễn xuất của cô đã để lại ấn tượng sâu sắc cho đạo diễn Chu, do đó đạo diễn Chu có ý định tiến cử cô vào vai A Châu. Thế nhưng Trần Hảo lại đề nghị đạo diễn Chu cho cô thử sức với vai A Tử.

Cô nói: "Nhân vật A Tử là một thử thách lớn trong sự nghiệp diễn xuất hiện nay của tôi. Tôi sẽ phải diễn xuất nội tâm một cô gái có nhiều điều bí mật về thân thế, tính khí thất thường, yêu cuồng si. Ban đầu khi đọc kịch bản tôi thấy khó nắm bắt được tâm lý nhân vật nhưng lúc vào vai thì lại có cảm giác đó là cuộc sống của mình và cứ như thế tôi sống với cuộc đời bi thương của A Tử".

Trong cuộc bình chọn 8 diễn viên tiêu biểu nhất cho các loại vai diễn trong phim cổ trang Trung Quốc năm 2003 trên mạng Sina, Trần Hảo đã vinh dự được trao danh hiệu "Đệ nhất Hoa Sam". Danh hiệu này để chỉ những diễn viên dung hòa diễn xuất của thanh y và hoa đán, có thể đảm nhận những loại vai đa dạng.